唐寅31岁出狱后，而立之年却“倒立”，傍徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又不好意思回家，就索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘恒一年有余，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不回归故里。此后又气又累，大病一场，科举已经全然无望，因为他这么鼎鼎大名的才子，已经列入“黑名单”中的前几名。宋朝时，柳永还可以换个名字赶考。明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是万万不能够。穷愁之余，估计唐才子也想过“To be or not to be”类似的问题，最终还是觉得好死不如赖活着，开始卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。

回乡之初，大才子遭此巨变，本来无眼光明的前程变成过眼云烟，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。

……即如我辈住人世，何荣何辱？何乐何忧？有时邯郸梦一枕，有时华胥酒一瓯。古今兴亡付诗卷，胜负得失旧松楸……君不见，东家暴富十头牛；又不见，西家暴贵万户侯。雄声赫势掀九州，世界欲动天将浮。忽然一日风打舟断蓬，绝梗无少流。桑田变海海为洲，昔时声势空喧啾。呜呼！何如浅浅水长长流？（《世情歌》）

浅俚警省之中，蕴藏着那么多的无奈与哀愁。不仅如此，唐寅还做《白忍歌》以“劝世”：

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