许敬宗，杭州新城人。隋朝礼部侍郎许善心之子，东晋名士许询后代。出身高阳许氏，少有文名。

隋朝大业年间，考中秀才，授淮阳书佐。隋义宁二年，右屯卫将军宇文化及在江都发动政变，杀死许善心。其子却不顾亲父安危哀求不止，求宇文化及免其一死。

不久，投奔瓦岗军，为李密记室，与魏征一起掌管文书。李密兵败后，投奔唐朝，补授为涟州别驾。后秦王李世民听闻其名，召为秦府十八学士之一。

刚到秦王府的时候，李世民对于他还是颇为赏识的，可武德九年玄武门之后，这位秦王宠臣的地位就一落千丈了。

甚至还有人时常用他过去的丑事来讥讽他，而这位许学士也毫不示弱的揭发他们的丑事，这也是他人缘和名声不好的原因。

至于这个故事，李承乾则是听长孙无忌在给他纵论群臣的时候听说的。再加上后世对这位奸相不好的评论，所以李承乾入主东宫后对他采取敬而远之的冷处理，同时也为磨了磨他这弄臣性子。

“延族，孤不是那种人云亦云的人，这么多年来，东宫用的人什么样的没有。可孤对他们都是始终一视同仁，有功则奖，有过则罚。只要他们有能力为陛下和朝廷分忧，孤是从来都不会亏待他们的。”

“李师是不会为孤举荐无君无父之人，但孤希望你能把当年江都发生的说清楚，你也知道东宫臣子众多，你总不能让孤糊涂着用你吧。再说你方才不也说要当个诚臣吗？既然如此，那就跟没什么不可说的是吧！”

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