海上战斗刚刚开始的时候，一支由2艘驱逐舰和4艘武装商船护航的大型船队，也从西南方向，接近了台湾的南部港口杜寮。这支船队运载着日本第六师团整整3万人的陆军部队和他们的师团长大久保春野中将。

由于台湾海军的大部分将领都是从基层慢慢晋升上来的，所以实战经验还算丰富，但是战略眼光就不是很远了。他们把大部分注意力都集中到了台中的海战上，为了能够一次性给与六国海军以毁灭性的打击，他们抽调了最多的潜艇和鱼雷艇赶到台中海域去参战，而台南附近的海上防御被降低到了最低点，有数的几艘潜艇和鱼雷艇无法细密的巡逻从台中到台南的漫长海岸线，致使这支并不算小的运兵船队轻而易举的穿过了封锁线，大摇大摆的出现在杜寮港外。

杜寮港以前是台南南部的一个小渔港，这些年台湾大力发展轻工业和樟脑、糖的加工业，由于杜寮港距离菲律宾比较近，所以慢慢的这里发展成了一个台湾向菲律宾进出口物资的小型贸易港，当地政府用财政收入和贷款，在5年前把这里的港口扩码头扩建了一番，使得这里能够停泊一些5000吨以内的中型货船。

这次由于台湾政府发出了战争动员令，大部分港口都被关闭，港口的进出水道上也由台湾海军布设了水雷，所以杜寮港的船只进出基本都已经停止，而巡逻舰的数量严重不足，使得这支运送日本第六师团的船队，一直开到杜寮港外，还没有被台湾守军发现。

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