正当金山卫的守军为江扬大军的入驻而欢愉时，松江义军已陷入了最艰难的境地。

接到多铎急进浙北之令，李成栋十万火急地下达攻进松江之令。

七月底，从各处所发之兵已悉抵松江城下。行营偏将李仁芝率五千蓝旗兵，自清浦直抵北门；行营副将张元率三千白旗兵及役夫两千，自嘉定发，进围松江城东、南、西三门；行营先锋将张道瀛、偏将吴守祖率三千黑旗盾牌兵，自浙境入驻，至城外密林扎营隐蔽，准备攻城。李成栋亲率中军营铁骑兵五千，指挥全军日夜兼程飞速行军，自吴淞到松江一路上，各集市少量守军闻风如鸟兽而散。至八月朔，清军大队人马已抵达城外数里之地，飞禽走兽匿迹。当日晚二十门重炮运到，筑台于北门，那是最为开阔的地带，利于清军骑兵驰骋。

天还蒙蒙亮，城外重炮已连声轰响。清军的火炮手以最高的速率燃放这二十门炮，直到一泡尿尿上去也会滋滋作响时，他们才会停顿片刻，用成桶的尿水为火炮降温。这轰响声让不远的李成栋很是沉醉，这些铁将军在攻打扬州、嘉定时就展现出了强大的威力，他深信在如此强大的重炮前，老旧的松江城不堪一击。

因为受了攻打苏州城的启发，按夏允彝、夏完淳的意见，既然一时没有援军，四城之门均要以木石封起，作困守之战，但并未达成一致意见，只时加固了城门防守。所以，当清军发现火炮竟无法撼动城门洞时，便把炮首调高，力轰城上。“轰隆”，“轰隆”清军的火炮阵地腾起阵阵白烟，在带有巨大动能的铁丸的冲击下，夹杂着产生的各种怪音，松江城墙飞屑四溅，城砖哗哗塌下。

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