同僚江仲甫，小名叫芒儿，芒儿即牧童的意思。胡旦在西掖做秘书，在起草给江仲甫的诏令中，故意写道：“归马华山之阳，朕虽无愧，放牛桃林之野，汝实有功……。”所谓英雄莫问出处，胡旦用“放牛桃林之野”，故意拿放牛娃出身的江仲甫开涮，笑话他出身不好。

大理评事范应辰，不修边幅，形象有点邋遢，看起来像个叫花子。胡旦就画了一个大布袋，里面藏着一个乞丐，取名“袋里贫士”，送给范应辰。直接把人家给定性为要饭花子，一点面子也不留。

胡旦从知制诰被贬为襄州通判，一次在上班时间，喝酒喝得满面通红。上司谢泌跟他开玩笑道：“舍人面色如衫色”，说胡旦的脸色像他穿的绯色衣服。胡旦立即反击道：“学士心头似幞头”，胡旦这话是说，谢学士，你的心跟黑头巾一样黑。这是摆明了给上司脸上抹黑。

胡旦不但戏耍同事上司，连兄弟也坑。

扬州知州董俨跟胡旦都是太平兴国三年的同榜进士。一次，胡旦途经扬州，董俨极尽热情款待这位同年好友。不但山珍海味摆了一大桌子，董俨还让自己漂亮的侍妾出来陪酒，用的酒器和餐具都是一些名贵的金银玉器和古董。

胡旦吃饱喝足，开始打董俨的主意，道：“虽然我没你富贵，船上也有几个粗服使唤的丫头，请兄长明日登船一饮，聊表心意。”董俨非常爽快地答应了。

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