正当《胡佛》在美国引起争议的时候，在世界的另一边，莱昂纳多和布蕾克将要面临他们短暂罗曼史的最大挑战。

2011年8月，莱昂纳多前往澳大利亚开始拍摄《了不起的盖茨比》，因为导演鲁赫曼选择了在他家乡（而不是美国）来拍这部耗资1.5亿美元的史诗电影。而只要鲁赫曼能将拍摄地从美国转换到澳大利亚，澳大利亚政府就会向片方提供40％的退税政策，还会从他们的电影促进基金中拨出资金提供给片方，如此“划算”的事鲁赫曼自然不会拒绝。而作为回报，电影将预计为新南威尔士州带来1.2亿美元的经济收入。

《了不起的盖茨比》被看作是美国最伟大的文学作品之一，而很多人认为1974年版电影中的两位主演罗伯特·雷德福和米亚·法罗是不可能被超越的。尽管如此，鲁赫曼（他的电影《罗密欧与朱丽叶》获得了超出预期的成功）认为当今的经济环境决定了现在正是拍摄这个故事的最好时机，因为这个故事的主题就是对富人阶级生活方式的批判。事实上迪卡普里奥也持有同样的观点，他几乎立刻就投入到了这个神秘的富豪角色（杰伊·盖茨比）之中。

“我认为这是一场悲剧，盖茨比是一个理想主义者，他试图实现‘美国梦’。他决定很快富有起来，”他说，“当然，都是因为对黛西的爱。但是有趣的是，看看现在的世界，我们曾经生活在‘咆哮的20年代’，现在这一切都开始崩溃了。”

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