由于场面渐大，杜月笙的生活与派头，就随之水涨船高，他现在已属于锦衣玉食，席丰履厚的享受阶层。他不讲究吃穿，却豪于赌，呼卢喝雉，一掷千金，毫无吝色。他身为公兴俱乐部当权，当然不能下赌台赌。他爱和三朋四友打麻将，推牌九。如所周知，赌博是漫无止境，没有底的。杜月笙就时常输得脱了底，黄老板听到了些风声，每每把他叫过来，很诚恳的劝他：

「月笙，赌铜钿本来是寿头码子的事体，你不要忘记，你是吃俸禄的，哪能你也着起迷来了呢？」杜月笙这时总是陪着笑脸否认：

「我不过偶而白相白相而已，我并不曾怎么赌呀！」

除了赌钱，他也染上了黄公馆众家弟兄的习惯，早上「皮包水」，下午「水包皮」，逍遥得意如神仙。每天九十点钟起来，先往茶馆里一坐，泡壸茶，吃点心。中午回家吃过午饭，两三点钟便到混堂里去孵着，洗澡要洗大汤，休息则必在洋盆单房间，擦背敲腿扦脚捶背，一定要来一个全套其实呢，像他们这一帮人，旣无写字间，又没有连络处，而日常事务却又千头万绪，接触人物更是三教九流，因此茶楼浴室便成了他们谈生意、讲斤头、开会议、见朋友的联络站。

杜月笙在黄公馆，由孤小人而小伙计，而得力助手，而方面大将，自立门户。渐渐的，内有黄老板、桂生姐的宠信备至，外有各界朋友的深相结纳，他在黄老板跟前，已有举足轻重的地位，浸假而在老板身边坐上了第二把交椅。黄老板的心腹大将八个生，唯独杜月笙以后来居上之势，脱颖而出。此之谓：「出道你早，运道我好。」

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