大开祠堂以后的杜月笙，经济情形并不怎么好，他对于积两钿、置点产业，留些子孙福田，依旧兴致缺缺。民国二十年秋天，他却诚心诚意，有条有理，开办了一所正始中学

学校设在善钟路，地点就在法租界，闹中取静，交通方便。陈老八闲着没事，他请他担任校长，负责筹备，决定之夜，他告诉陈群说：

「老八，办学堂不是做生意，我有这个决心多赔两钿进去，你要用钱，只管来问我要。我只希望正始中学办起来，可以培植一些有用的人才。学校能不能够办好，那就完全依靠你了。」

接下来他又以「全部外行」的立场，说明他办正始中学的原则，老师要请顶好的，待遇必须最优厚，学生素质要高，只要小孩子有天份、有志气，将来可能有成就，缴不起学费的免学费，买不起书本的送书本，家庭环境清苦的供给食宿。─「总而言之，无论如何，不能叫肯读书的学生没有书读。」

词简意赅，杜月笙小时候只读过四个月的书，他一向以此为终生憾事。因此，他兴学的目的便彰彰明甚。

陈群当正始中学校长，认真负责，铁面无私，他聘请的老师，极一时之选，所有老师的束修，比其它的学校，超过了好几倍。但是陈群陈校长有个条件，务讲专心任教，心无旁骛，把全部心力放在学生身上。

学生挑根柢最好的，家中有钱各费照缴，倘若贫苦，连衣食住行都由学校包办。学生管理极为严格，校规由陈群亲手订定，由于他是东洋留学生，照日本规矩，入学之初必须剃光头。中国中学生剃光头的「苛政」，可能便由正始中学为始作俑者。

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