杜月笙对待王晓籁尊崇礼重，无微不至，他帮他巩山了上海鱼市场的总经理职位，推戴他登了上海第一团体主持人的宝座，遇有事情或表现的机会，他宁可使王晓籁站在他自己的前面。凡此种种尤嫌不够，他深知王晓籁开销大收入少，王晓籁交往的都是达官要人，名流巨贾，他自己出则鲜车怒马，入则锦衣玉食，又复广置姬妾，到处留情，何况他是着名的多子王，儿女三十余人，每餐开起饭来，便像小学校里寄宿生用膳，光是娃娃军，就要开个四五桌，其家庭和个人耗用之钜，由而可想。尤其王晓籁自几丬钱庄统统倒掉以后，他不曾办过事业，也未能拥有一间商店，因此日本人皆嘲笑他为︰「上海市商会会长—无业游民」，他能力强，手腕高，却是一向生计艰难，入不敷出，于是，杜月笙下令他所拥有的事业，处处要给王晓籁支一点钱，集少成多，维持王二哥的开销应该是没有问题的了譬如，当杜月笙开设代售奖券，稳赚大钱的大运公司，他使规定公司每月付给王晓籁车马费一万大洋

虞洽卿垂垂老矣，时代的巨轮，连他的精神活力和头脑手腕一齐渐次淘汰，民国十六年以后的大上海属于杜月笙时代，「长江后浪推前浪，世上新人换旧人」，王晓籁把这一点看得很清楚，也很透澈，他和虞洽卿无可奈何的隔阂疏远，转过身来与杜月笙如影随身，须臾不离，他们同吃同喝同玩同乐，齐一步伐，同打江山，成了最亲密的伙伴。观乎民国二十年杜祠落成，王晓籁非特和虞洽卿、黄金荣同任「总理」，三大亨之一的啸林哥反而只落了个协理，尤且粉墨登场演了出「八百八年」，卽可概见怕在杜月笙跟前所用功夫之深，与乎当时他的杜门位置已在张啸林之上，而径与黄金荣分庭抗礼了。

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