自己的事，谈起来百无禁忌，和盘托出，朋友间的种种，则依然守口如瓶，确保秘密。「人前莫说人短，人后不道人非」，这一点，杜月笙确实是做到了的。唯一的例外，是几乎一生都在靠赌吃饭的吴家元，当有人好奇的问他，吴家元赌钱究竟做不做手脚的时候，他便直淌直的这么说：

「怎么不做？祇是他做手脚要看场合而已，在熟朋友面前，他会留一手，最低限度，有我在场，他绝对不敢不干不净。」

杜月笙说：吴家元不敢在他面前「下手」，倒并不是他有捉「老千」的眼力和本领，而是吴家元唯恐当众出丑，有损杜月笙的面皮，还有一层关系，则是吴家元的作弊手法和伎俩，一本「老千」账，统统都在杜月笙的肚皮里。

吴家元的伎俩，说穿了很简单，他要「变戏法」，其实是顺手牵羊捞筹码，并不在牌上动脑筋。杜月笙带笑的说，这便是吴家元「老千手法」高人一等的地方，因为赌钱的人防「老千」，多半注意他手上的牌，留心他正在参与战局的分际，绝少有人料想得到，吴家元专在自己丢牌的时候，以桌面上的筹码为目标，偷筹码比偷牌不易被人发觉，此其一，而偷筹码又远比偷牌实惠，可靠，此其二。

杜月笙问那些从不与吴家元对赌的听众说：

「你们试想看看，譬如说打唆哈，是不是人人都把自己面前的筹码，依数额大小，一迭迭的堆得很整齐，好使下注的时候便利？」

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