三年后，开成二年，三十五岁的杜牧到扬州探望患了眼病的弟弟杜顗，后带着杜顗再次来到宣州，当了崔郾的幕僚。《丽情集》、《阙史》记载，杜牧宣州期间，听说湖州有很多美女，特意前去寻找。湖州刺史与他有些交情，把所有的**都弄来，杜牧一一看过，没一个看上眼的。刺史问怎么办，杜牧提出举办一个龙舟巡游，让当地的百姓们都出来观看，也许能遇上一个如意的女子。刺史大喜，就照着杜牧的话办了，当天果然百姓们倾城出动观看，杜牧苦苦搜寻，但一直没有找到。快日落时，才在人堆之中看到一个女人带着一位十几岁的小女孩，杜牧顿时两眼发光，说道：“这才是国色啊！”命人把母女二人叫到船上。母亲听后，大吃一惊，杜牧赶忙说道：“我并非现在就娶，以后等她长大再娶。”老婆婆说：“以后你失信了，我可怎么办呢？”杜牧说道：“不出十年，我一定会当这里的刺史。如果十年之内我不来这里，随你把她嫁给谁都成。”遂给那位母亲很多钱定下了这门亲事。开成五年，杜牧入朝担任膳部员外郎，会昌元年调任比部员外郎，次年，外派担任黄州刺史。此后，他又历任池、睦刺史、司勋员外郎、吏部员外郎，他一直对湖州约定念念不忘，直到唐宣宗大中四年（公元850年），他与曾任宰相的周墀私交很好，在他再三恳请下，时年已四十八岁的他才如愿以偿。上任第一件事，他就找到了那户人家，但此时那位姑娘已经在三年前嫁人了，已生下了两、三个儿子。那位母亲害怕杜牧强行把女儿夺走，只带上最小的外孙前来。杜牧怒气冲冲地责问，那位母亲回答：“过去我们约定的是十年，等了你十年，可是没见你来，三年前才嫁人。”杜牧低头不语，过了很久，才说道：“这话说得也直爽，强行夺取不合适。”又送给她一些财物，放她走了。杜牧大半辈子声色犬马，但其实内心一直向找到心目的女神，可是总算找到了，造化弄人，竟然是一场空。这次对他的打击是沉重的，他写下了那首著名的《怅诗》“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成荫子满枝。”两年后，杜牧入京拜为中书舍人，不久就去世了。《丽情集》把杜牧初遇该女的时间定为他第一次在宣州当沈传师幕僚时，二次相距七年，考察杜牧担任湖州刺史的时间，应当是他第二次在宣州当崔郸幕僚发生的事，那年，杜牧三十五岁。

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