但是，葡萄牙人对陆路穿过沙漠是没有经验的。亨利王子有了一个大胆的想法，要从海路到达“绿色国家”。这一主张得到了国王若奥一世的赞同。后来被葡萄牙人所发现的马德拉群岛、加那利群岛、亚速尔群岛等未知的岛屿，就是在这次行动过程中被葡萄牙意外发现的。

亨利王子对政治不感兴趣，国王若奥一世去世后，亨利王子的弟弟杜亚尔特继位。亨利王子把主要精力放在沿非洲海岸南下的探险上。过去，探险的船只都只到加那利群岛（位于非洲西北部的大西洋，东距非洲西海岸约130公里，现属西班牙）正南方非洲西海岸南航900公里的博哈尔角就不往南走了。那里是航海者的心理极限。再往南没人敢去，因为有个迷信的说法，凡是通过博哈多尔的基督教徒皮肤会变成黑。阿拉伯人也很恐惧那个方向，把那片海域称为“黑暗的绿色海洋”，在中世纪阿拉伯地图上，博哈尔角稍南的海岸边，画着一只从水里伸出来的魔鬼撒旦的手。不仅是心理障碍，在这条航线上，的确很险要，首要的障碍就是位于加那利群岛正南方非洲大陆上的博哈尔角。博哈尔角以南对于当时的欧洲人来说是一个全然未知的世界，那里暗礁密布，巨浪滔天，有神秘莫测的急流。

亨利王子组织的远征队在船长吉尔?埃亚内斯率领下，经过十几次的尝试后，在1434年终于越过了该角。1436年他们到达一个叫尼奥?得?奥罗（Rio de Oro）的地方，在那里他们发现了砂金，但是价值并不大。旷日持久的探险，只有支出没有收入，国家亏本了，亨利王子遭到责难，国内认为毫无意义。亨利王子顶住压力，于1441年，在处理完因进攻丹吉尔惨败以及由此引发的政治斗争后，回到萨格里什重新开始了非洲沿岸的探险。

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