国民政府全面禁毒，犹仍在寓禁于征的阶段，民国二十一年杪，上海市长由党国元老吴铁城担任。吴铁城追随国父和蒋总司令奔走革命，冒险犯难，无役不从，他曾带兵打过仗，也曾纵棋捭阖，运用其卓越的外交手腕，民国十七年皇姑屯之后，东三省形势岌岌可危，张少帅的态度如何，东北将领何适何从，关系国家民族前途至钜。然而东北在日本关东军和少壮派军阀威胁利诱之下，全国各地失败军阀之调唆煽动之余，终能毅然决然，宣布易帜，成为国民革命军之一股坚强力量，这其间，实以吴铁城专程北上，借筋代筹，多方鼓励有以致之。以吴铁城经历之富，阅人之广，国民党人士率多尊称「铁老」而不名。

吴铁老非常赏识杜月笙，和杜月笙私谊之笃，为上海历任市长所罕见。当铁老担任上海市长时期，也曾有若干朝气篷勃，锐不可当的国民党中下级干部，对于一意进取，力求报效的杜月笙，由于其寒微的出身和个人环境，犹不免目之为「恶势力」、「白相人」、「旧时代的渣滓」、「新潮流的障碍」，对于类此不尽公平，抹煞了杜月笙一番苦心的论调，铁老每每以温煦的态度，和悦的神情，善加譬解，有以剖白。如所周知，铁老久经历炼，胸襟已臻化境，涵养尤其炉火纯青。他不愿为杜月笙的事情引起争辩，不过，时常有人公开批评，指责铁老不应该和杜月笙过从甚密，铁老的回答却是孕有哲理，意味深长的这么一段：

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